然而 McAfee 的童年并不幸福，他那个酒鬼父亲在他十五岁的时候饮弹自杀，这给他留下了很大阴影。

McAfee 后来去了 Roanoke 学院，那是他一生“子承父业”——酗酒的起点。同样在这里，McAfee 精明的企业家性格很快就得到了释放，他的第一桶金便来自他挨家挨户地推销杂志。这点多少与少年巴菲特送报纸的工作经历不谋而合。

上世纪 60 年代末他开始在一家公司从事打卡系统的编码工作。这份工作帮他打下了计算基础，因贩卖大麻被公司开除后，他凭借伪造简历在密苏里州太平洋铁路公司（Missouri Pacific Railroad）谋得一份工作，使用当时先进的 IBM 电脑系统调整列车时刻表。

那时起，McAfee 开始染指一些更加强烈的毒品。

据《连线》报道：

人们问他问题，但是他不明白别人在说什么。计算机可以把列车时刻表排到月球，他却不能理解它。最后，他倒在圣路易斯市中心的一个垃圾桶后面，聆听嘈杂的声音，迫切地渴望周围没有人看到他。他再也没有回到铁路公司去，而他内心有部分倔强地认为那次“旅程”是一个幻觉，有天他会重新振作发现自己还在圣路易斯家中的沙发上，听着 Pink Floyed 的音乐《Dark Side of the Moon》。

70 年代 McAfee 搬去了硅谷。他在不同的科技公司工作过，还包括 NASA 太空研究所，在这期间他仍沉迷毒品和酒精。因而频频被公司开除。

直到 1983 年，在 Omex 公司工作的他发现自己办公桌上成天放着可乐和苏格兰威士忌，他后来承认他当时感到孤独和恐惧，在距离崩溃仅一步之遥的时候，他悬崖勒马，便开始向专业治疗师寻求帮助。