在 1999 年 20 岁的时候，帕克跟自己五年前在网上认识的另一个少年黑客，比自己小一岁的肖恩·范宁一同开始创业。当时，范宁告诉帕克自己有一个在网上分享免费的 MP3 音乐文件的点子，帕克当即决定跟他一起创立公司。

这个音乐分享网站就是曾经在欧美互联网上享誉盛名的 Napster，地位基本上等于电驴、迅雷，以及那个能各种不受限制下载 MP3 时代的百度音乐——如果你听说过前面两家公司的话，相信你对 Napster 也有所耳闻。

Napster 时代的肖恩·范宁和肖恩·帕克

在不到一年的时间里，就有数千万用户注册了 Napster，被人们称为互联网历史上用户增长最快的公司。而显然，这项免费的 MP3 音乐共享服务，在音乐订阅服务还没有流行起来的当时，跟当时的唱片业之间是有严重的利益冲突的……美国唱片业协会（RIAA），以及Metallica 乐队等一大堆知名音乐人起诉了 Napster。

最终，官司缠身的 Napster 被宣布关闭服务，但它仍然被人们视作一项具有时代意义的服务：Napster 强行在互联网行业和唱片业之间建立了一个新的对话，让很多人发现，原来唱片业有机会被互联网完全改造。很多人都认为苹果的 iTunes 数字曲库业务（最一开始能在上面花钱买单曲和专辑时候）是在 Napster 中找到的灵感——当然，你可以不同意这一观点，但至少所有人都能同意的是：一年之内从零到数千万用户，Napster 绝对是史上增长最快的互联网服务。

Napster 登上著名的《NME》杂志头版

Napster 也让范宁和帕克一战成名。当时的帕克还没从大学毕业，他把创立 Napster 的旅程称为自己的“毕业典礼”。但他的精彩人生才刚开始……

一天早上，跟自己室友的女友整晚缠绵（对，你没看错……）之后的肖恩·帕克在她的电脑上看到了马克·扎克伯格创立的 Facebook 网站，突然燃起了再次创业的热情。

肖恩·帕克一直是一个 playboy……